Tenuta CastelGiocondo Frescobaldi
Dominantou je starobylý hrad a malá středověká vesnice. Jihozápadně od Montalcina leží Tenuta CastelGiocondo v nadmořské výšce kolem 300 metrů, což je ideální terroir pro výrobu Sangiovese. Z vesnice Castelgiocondo je výhled na historické panství Frescobaldiů v Montalcinu: starobylou pevnost postavenou v roce 1100 na obranu cesty vedoucí od moře do Sieny. Usedlost patří mezi první 4, kde se v roce 1800 začalo vyrábět Brunello di Montalcino, a její historický význam je na etiketě Castelgiocondo znázorněn postavou condottiere ze slavné fresky sienského umělce Simone Martiniho. Umělec na ní zobrazil Guidoriccia da Fogliano, velitele vojsk ze Sieny, který v roce 1323 vedl útok na hrad Montemassi - historický okamžik, který se shodoval s počátkem staletí dobrodružství rodiny Frescobaldi ve světě vína.